O jogo "Daughter of the Duke, Love Project" é fácil de terminar quando se joga como a heroína. Mas, ao escolher o modo difícil como a odiada vilã Penelope Eckhart, um único passo em falso pode levá-la à morte. Para piorar, não existe botão de recomeçar. Agora presa dentro do jogo, Penelope precisa conquistar o afeto de um dos protagonistas masculinos para conseguir chegar ao final, tudo em uma única tentativa. O problema é que os cinco interesses românticos são extremamente difíceis de conquistar, cada um por seus próprios motivos. E o tempo está contra ela: assim que a verdadeira heroína aparecer, a dificuldade do jogo aumentará drasticamente. Será que Penelope conseguirá sobreviver e alcançar um final feliz? E qual será a recompensa por concluir esse jogo?